Den första större viken norrut efter Jelsa blev en fiskehamn på 1400-talet, gradvis utvecklad av folket från Vrbanj och långsamt utbyggd till en bosättning. Denna mycket långa och smala vik, som påminner om en fjord, sträcker sig 4 km. I dag hyser den en ACI-marina och har formats till en pittoresk småstad omgiven av frodiga skogar och grönska. På motsatta sidan, väster om Vrboska, ligger Stari Grad, och mellan dem den berömda antika grekiska agern, som numera rymmer en liten flygplats, den närmaste till Vrboska.
Under upproret som leddes av Matija Ivanić, som kom från Vrbanj, seglade venetianska galärer in i Vrboska och brände S:t Lars kyrka. Den kristna "dialogen" mellan rika och fattiga finner alltså ingen konkret grund i "Försynen", som alltid "kommer för sent" och tjänar som kommentar i efterhand. Frågan om att vara rik eller fattig i anden blir ett problem av kontextuell tolerans, likt "Prinsessan på ärten". Två århundraden senare återuppbyggde Venedig S:t Lars kyrka, helgonet som delade ut kyrkans guld till de fattiga, denna gång i barockstil. Polyptyken på huvudaltaret skapades av antingen Veronese eller Tizian, en sannerligen påkostad ursäkt.
Bland de sakrala monument i Vrboska som nämns i Hvarstatuten från 1331 finns S:t Peterskyrkan, belägen mellan Vrboska och Jelsa. Efter den turkiska invasionen sommaren 1571 och branden i Vrboska byggdes fyra år senare den unika befästa S:ta Mariakyrkan, och 1577 uppfördes S:t Rochuskyrkan.
Av historisk betydelse är resterna av ett antikt skeppsvrak i Dubokaviken.
Vrboska grundades som ett fiske- och skeppsbyggarsamhälle, med jordbruket som nödvändigt tillskott. Orten är också känd för sin förfinade estetiska smak, vilket gett den smeknamnet "Lilla Venedig".
Orten delas i vikens södra sluttning, Pjaca-området, och den västra delen, Podva, längs vattendraget med sina broar, små som stora. Tack och lov finns det också oöverbryggbara vidder, för annars skulle allt förvandlas till en ändlös yta· en labyrintisk blindhet av andlig fattigdom, en platthet som söker en STANNAD VÄRLD, ETT STANNAT LJUS, ETT STANNAT MEDVETANDE, till slut bilden av ett PERFEKT UTSTÄLLNINGSFÖREMÅL kring vilket ingen åsikt längre behövs, ingen tanke och ingen ny händelse.