Den første større bugt mod nord efter Jelsa blev en fiskerihavn i det 15. århundrede, gradvist udviklet af folkene fra Vrbanj og langsomt udbygget til en bosættelse. Denne meget lange og smalle bugt, der minder om en fjord, strækker sig over 4 km. I dag huser den en ACI-marina og har formet sig til en malerisk by omgivet af frodige skove og grønt. På den modsatte side, vest for Vrboska, ligger Stari Grad, og mellem dem den berømte antikke græske ager, som nu rummer en lille flyveplads, den nærmeste til Vrboska.
Under opstanden ledet af Matija Ivanić, der stammede fra Vrbanj, sejlede venetianske galejer ind i Vrboska og brændte Sankt Laurentius-kirken. Den kristne "dialog" mellem rige og fattige finder således intet konkret grundlag i "Forsynet", som altid "kommer for sent" og tjener som kommentar i bagklogskab. Spørgsmålet om at være rig eller fattig i ånden bliver et problem om kontekstuel tolerance, som i "Prinsessen på ærten". To århundreder senere genopbyggede Venedig Sankt Laurentius-kirken, helgenen der uddelte kirkens guld til de fattige, denne gang i barokstil. Polyptykonet på hovedalteret blev skabt af enten Veronese eller Tizian, en sandelig overdådig undskyldning.
Blandt de sakrale monumenter i Vrboska, der nævnes i Hvar-statutten fra 1331, er Sankt Peters-kirken, beliggende mellem Vrboska og Jelsa. Efter den tyrkiske invasion i sommeren 1571 og afbrændingen af Vrboska blev den enestående befæstede Sankt Maria-kirke bygget fire år senere, og i 1577 blev Sankt Rokus-kirken opført.
Af historisk betydning i Duboka-bugten er resterne af et antikt skibsvrag.
Vrboska blev grundlagt som et fisker- og skibsbyggersamfund med landbruget som en nødvendig tilføjelse. Byen er også kendt for sin raffinerede æstetiske smag, som har givet den tilnavnet "Lille Venedig".
Byen deles i bugtens sydlige skråning, Pjaca-området, og den vestlige del, Podva, langs vandløbet med dets broer, små og store. Heldigvis findes der også bredder, som ikke kan bygges bro over, for ellers ville alt blive til en endeløs flade· en labyrintisk blindhed af åndelig fattigdom, en fladhed der søger en STANDSET VERDEN, ET STANDSET LYS, EN STANDSET BEVIDSTHED, i sidste ende billedet af et PERFEKT UDSTILLINGSOBJEKT, som der ikke længere behøves nogen mening om, ingen tanke og ingen ny begivenhed.